Kako je mala vizantijska princeza završila na srpskom dvoru?
Srpska istorija iz perioda Nemanjića je puna zanimljivih događaja. Jedan od njih je vezan za srpskog kralja Milutina i njegovu ženidbu sa vizantijskom princezom. To samo po sebi ne bi bilo čudno da buduća srpska kraljica nije tada imala ni punih šest godina! Zbog čega je došlo do ovoga? Da bi odgovorili na ovo pitanje moramo se vratiti unazad.
Kralj Milutin je došao na vlast 1282. godine na saboru u Deževi. Naime, njegov brat kralj Dragutin je bio pod pritiskom vlastele da ratuje protiv nekada moćne Vizantije a desila mu se pritom nezgoda da je pao sa konja i polomio nogu. Usled pritisaka na pomenutom saboru vlast je preuzeo Milutin, ali uz obećanje da će njega naslediti Dragutinov sin. Uz to je donedavni „kralj Srpskih zemalja i Pomorskih“ ostao da vlada u severnom delu države.
Srbija je još za vreme Dragutina pristupila koaliciji zapadnih sila s ciljem uništenja Vizantije i obnove Latinskog carstva. Ratobornost novog vladara se odmah pokazala. Iste godine kada je došao na presto kralj Milutin je napao Vizantiju i osvojio grad Skoplje kao i druge oblasti u Makedoniji: Gonji i Donji Polog, Ovče polje, Zletovo i Pijanec.
Vizantijski car Mihailo VIII Paleolog je odlučio da kazni srpskog vladara zbog ovih osvajanja ali je prilikom priprema za pohod iznenadno preminuo. Njega je na prestolu nasledio Andronik II Paleolog koji nije sam uzeo učešća u pohodu na srpske zemlje tako da vojska nije duboko prodrla. To je samo razljutilo Milutina koji je zajedno sa svojim bratom Dragutinom potom prodro sve do Egejskog mora pljačkajući usput sve što su mogli da bi se na kraju zadovoljni vratili u otadžbinu.
Kralj Milutin je sada osetio slabost Vizantije te je 1284. godine preduzeo još jedan uspešan pohod i tom prilikom je osvojio u Makedoniji: Poreč, Kičevo i Debar. Vizantija se našla u izuzetno teškoj poziciji koju je dodatno komplikovalo četovanje njihovog prebega Kotanice na samoj granici.
Kako je vreme prolazilo i Dragutin je jačao. Kao zet ugarske vladarske porodice Dragutin je, iste godine kada je bio poslednji Milutinov pohod, dobio današnju Mačvu (tadašnji „onostrani“ Srem) sve do grada Beograda (koji se tada našao prvi put u rukama nekog srpskog vladara) kao i sever Bosne (Usoru i Soli). Zbog toga je ovaj vladar ostao upamćen kao „sremski kralj“. Uz to je uspeo da zajedno sa svojim bratom pripoji svojoj oblasti i Braničevo početkom iduće decenije. Sve ovo je dovelo do toga da je Dragutinova vlast bila izuzetno velika.
Kralja Milutina je ovo svakako zabrinulo a pritom nije bio za to da ga nasledi bratovljev sin kako je dogovoreno na saboru u Deževi. Njemu je pošlo za rukom da 1296. godine odvoji grad Drač od Vizantinaca i na taj način natera ovo nekada moćno carstvo na pregovore sa njim oko primirja.
Srpskom kralju je išlo u prilog pomirenje sa Vizantijom jer bi na taj način poboljšao svoj imidž jer bi bio u braku sa vizantijskom princezom a istovremeno bi povećao šanse da omete planove Dragutina da njegov sin nasledi srpski presto. Sa druge strane Vizantiji je itekako išlo u korist izmirenje jer joj je više od svega trebao mir na njenim severnim granicama.
Pregovori su se otegli iz više razloga. Prvo car Andronik II nije uspeo da ubedi svoju sestru Evdokiju da bude nova srpska kraljica. Evdokija, koja je bila udovica, protivila se ovome zato što je Milutin iza sebe imao dosta brakova. Pošto je ovo srpskog kralja iznerviralo on je zapretio Carigradu i car Andronik II je morao da mu predloži za ženu sopstvenu kći Simonidu koja nije imala ni punih šest godina! Uz sve ovo, i vizantijsko sveštenstvo se pobunilo, pošto bi ovo bio četvrti brak srpskog kralja, što nije dozvoljeno u crkvi.
Posle višegodišnjih pregovora dogovor je pao. Car Andronik II je pred Vaskrs 1299. godine došao u Solun. Milutin je hteo sastanak sa vizantijskom delegacijom na granici, na reci Vardaru, što se i desilo na proleće 1299. godine. Vizantinci su srpskom vladaru predali Simonidu a Milutin njima svoju dotadašnju ženu, bugarsku princezu, Anu i taoce. Među njima je bio prebeg Kotanica. Venčanje Milutina i Simonide je obavio ohridski arhepiskop Makarije i time su ranije osvojene teritorije severne Makedonije do granice omeđene gradovima Ohrid-Prilep-Štip priznate kao miraz srpskom kralju. Potom je srpski vladar posetio svog tasta u Solunu.
Brak sa princezom Simonidom 1299. godine je poslužio srpskom kralju Milutinu za priznanje njegovih osvajanja vizantijskih teritorija. Ubrzo posle mirovnog ugovora sa Vizantijom izbio je građanski rat između Milutina i Dragutina.